Загрузите правильное изображение. Файл, который вы загрузили, поврежден или не является изображением.
При этом в других проектах все норм.
Гугл выдавал, что это проблемы с PIL. Я переустанавливал ее и так и этак (локально, глобально, с переустановкой libjpeg-dev...), даже перезагружаться пробовал. Пробовал гуглить по буржуйским интернетам, что хоть там добьюсь правды. Весь вечер на это убил. Не помогло.
Утром начал шаманить с settings.py, комментируя то, что связано с установкой django-cms. Перезапускаю - заработало. Начинаю потихоньку раскомментировать обратно, что бы понять где именно проблема. Убираю комментарий - перезапускаю - работает, убираю - работает, убираю - работает... Опа, а я уже вернул settings.py в первоначальный вид (до комментирования), и оно все равно работает.